Надо конкретные проблемы обсуждать для конкретного транспорта и ...города.
Зимой, напр. в столице все оч. хорошо чистят, на велике (любом) ехать по ПЧ на зимней резине - вполне норм.
Тротуары тоже чистят, но там наледь встречается, зимняя резина для самокатов - редкость, поэтому это только экстремалов.

Видел моноколесников зимой. тоже ездят, ....зима разная бывает, в т.ч. с плюсовой температурой...
====
У меня 2 разных велика, педальный лигерад с мторчиком 250Вт, и мощный электромопед с максималкой 60.
Лигерад для фана, путешествий и фитнеса, мопед для скоростных поездок по городу, без пробок и часто...светофоров.

Скрытый текст
Вот пример поездки на мопеде
А это первая часть путешествия в древний Звенигород